Když je zpráva odeslána z poštovního klienta Microsoft Outlook, který je nesprávně nakonfigurován, může být ke zprávě připojen jako příloha soubor winmail.dat. Tento soubor obsahuje informace pro formátování zpráv, které používají proprietární standard Microsoftu TNEF, a příloh odeslaných s původní zprávou. Tento soubor ostatní poštovní klienti nerozpoznávají. Z tohoto důvodu není při prohlížení zprávy v Thunderbirdu zobrazena žádná příloha odeslaná s původní zprávou.
Zkusíte-li soubor winmail.dat otevřít, nejspíše budete vyzvání k určení aplikace, pomocí níž se má soubor otevřít. Jelikož se jedná o soubor programu Outlook/Exchange, který používá proprietární formát Microsoftu, pravděpodobně nebudete disponovat aplikací, která soubor dokáže dekódovat a zobrazit. I když budete schopni soubor zobrazit prostředky operačního systému, nebude obsahovat žádné užitečné informace.
Zamezit připojování tohoto souboru ke zprávám může odesílatel (či jeho systémový administrátor) změnou konfigurace svého poštovního programu, jak je popsáno v tomto článku na webu podpory Microsoftu.
Také existuje doplněk Thunderbirdu s názvem LookOut, který se pokouší dekódovat soubor winmail.dat a při prohlížení zprávy zobrazit původní přílohy k ní připojené. Tento doplněk není poskytován ani podporován Mozillou a není zaručena jeho kompatibilita s budoucími verzemi Thunderbirdu. Nejlepším řešením je proto kontaktovat odesílatele zprávy a informovat ho, že jeho Outlook není správně nakonfigurován s odkazem na zmíněný článek Microsoftu.